A Harley-Davidson Sportster está em produção contínua há 60 anos, uma grande façanha levando em conta como o mundo mudou desde que foi criada. Nascida a partir da crescente concorrência dos fabricantes britânicos, usou o modelo K (1952-1956) com seus cárteres únicos, mas substituiu as válvulas laterais do motor de 55 ci (883 cc) com válvulas de cabeçote. Também manteve a suspensão hidráulica dianteira e traseira, tecnologia avançada para aquela época.
Nomeada de XL, a plataforma Sportster demonstrou instantaneamente o seu valor, em termos de vendas e potencial de adaptação. E, como tal, é uma motocicleta que evolui constantemente, respondendo às necessidades do mercado e estabelecendo tendências. Um caso específico, a XLCH (Competition Hot) Sportster, de 1958, tinha estilo e função off-road, além de um para-choque traseiro e o tanque peanut do modelo 5 125 cc de 1948 – e não seria um peixe fora d´água nos dias de hoje.